孙一奎天资丰厚,年幼时即聪慧过人。小时候学《易经》,只经塾师稍事点拨,竟能了然,昭明大义。他的老师也对他的天资之厚感到惊奇。而后,学习儒业很有收获。但嘉靖以后,朝中奸佞当道,闭塞贤路。朝廷的腐败使弃仕途而转医者大量出现,同时孙一奎也清楚地看到父辈苦苦攻读,却身体疲惫而更加虚弱,以及仕途的艰辛,从而使他萌发了“不为良相,即为良医”的念头。一次至括苍(今浙江丽水东南)看望哥哥,遇到仙人传授神秘方书,读后顿时觉得领悟很多,医疗实践中多能收到效果,于是立志舍儒从医。开始学医时,孙一奎苦读医籍,不论寒暑,都十分专注。上至《灵枢》、《素问》、《难经》,下及古今名家,无所不及,对儒、释、道三教经典中与医学有关的部分也无不猎及。研习三年之后,他觉得呆在一个小地方,眼光比较狭窄,不如多方求教,才能扩大视野,于是决心离家远游,寻师求教。他的足迹踏遍江南,一边行医,一边寻求有识之士,博采众长,不拘门户,凡遇高明的人就虚心而尊敬地来到他跟前,和他探求医理。后来曾随徽州黟人黄古潭先生学习。
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